以荧光素为光催化剂可见光诱导的缩合环化反应合成苯并咪唑衍生物

X一MOL资讯  |   2019-08-08 10:06

来源:X一MOL资讯

原标题:Green Chem.:以荧光素为光催化剂可见光诱导的缩合环化反应合成苯并咪唑衍生物

近年来,可见光作为一种丰富、易获取的可再生绿色能源逐渐被应用于辅助催化有机合成反应领域。
近日,黑龙江大学的初文毅教授课题组开发了一种可见光诱导的荧光素催化合成苯并咪唑类衍生物的新策略。可见光辅助催化的有机反应与传统的合成方法相比,具有反应条件温和、步骤简单和环境友好等优点。
近几年研究发现,一些有机染料在光辅助催化有机合成反应中显示出与过渡金属或过渡金属配合物相类似的催化活性,此外有机染料具有相对便宜且毒性较低等特点,因此有机染料作为光催化剂被认为是过渡金属及其配合物的极具潜力的替代物。苯并咪唑衍生物是许多药物中的关键组成单元,已经开发出了较多的传统方法用于合成这类化合物。考虑到这类化合物在医药领域的应用要求,开发不含碱和金属的绿色合成新方案对于化学制药工业的应用具有较大的吸引力。
基于此,作者开发了一种使用荧光素作为光催化剂,通过可见光诱导的芳香醛和邻苯二胺的缩合环化反应合成苯并咪唑的新方法,可以在中等至极好的产率下合成2-芳基苯并咪唑类化合物(图1)。

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图1.反应底物拓展根据控制实验和文献总结,作者提出了一种可能的反应机制(图2)。

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图2. 可能的反应机制总结黑龙江大学的初文毅教授课题组开发了一种以芳香醛和邻苯二胺为原料,可见光诱导的荧光素催化缩合环化反应合成苯并咪唑类衍生物的新方法。该方法具有反应条件温和及良好的官能团耐受性,该催化体系避免了使用氧化剂或金属,符合绿色化学的理念,而且有机染料荧光素是首次被用于光诱导的催化环化反应。
这一成果近期发表在Green Chem. 上,文章的第一作者是黑龙江大学硕士研究生李卓飞,通讯作者初文毅教授。

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