基于上述研究,作者提出机理假设(Scheme 7)。首先,可见光激活Ir(III)光敏剂生成激发态复合物,其通过能量转移敏化亚苄基氧杂环丁烷底物。而活化的1,2-三线态苯乙烯底物(3[1])与缺电子烯烃发生C-C偶联得到1,4-单线态双自由基,随后发生C-C偶联得到[2+2]环加成产物3。
(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)
小结:作者报道了可见光驱动的分子间交叉[2+2]环加成反应,可用于快速构建多取代的2-氧杂螺[3.3]庚烷、2-氮杂螺[3.3]庚烷和螺[3.3]庚烷等结构片段。该反应条件温和、官能团兼容性好以及区域选择性高,且产物可通过简单反应衍生为其他常见的官能团,在药物化学和有机合成中具有实用性。
来源:CBG资讯
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