卤代甲烷化合物是甲烷(CH4)当中一个或多个氢被卤素取代基(主要是氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、碘(I))所取代的化合物。卤代甲烷可以在海洋环境的自然界存在,也可以由人工制成,最受注意的是作为制冷剂、溶剂与及推进剂等。很多卤代甲烷与及氯氟烃由于曝露在高空的紫外光中会破坏保护地球的臭氧层而受到广泛注视。
命名根据取代卤素的不同,分别称为氟代甲烷、氯代甲烷、溴代甲烷和碘代甲烷;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代甲烷、二卤代甲烷和多卤代甲烷。
性质物理性质基本上与烃不相似,CH3F、CH3Cl、CH3Br在常温下是气体,余者低级为液体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。一氟甲烷和一氯甲烷的密度一般比水小,溴代甲烷、碘代甲烷及多卤代甲烷密度比水大。绝大多数卤代甲烷不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。卤代甲烷大都具有一种特殊气味,多卤代甲烷一般都难燃或不燃。
化学性质卤代甲烷是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应等。卤代甲烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。1
合成氯(代)甲烷、二氯甲烷等,多是在高温或光照条件下由烷烃直接发生取代反应制得。可以参见卤代烃。
本词条内容贡献者为:
李航 - 副教授 - 西南大学