游离氨基酸对映选择性荧光识别

来源：X一MOL资讯

手性α-氨基酸广泛存在于自然界中。L-氨基酸是蛋白质的结构单元，它们在新陈代谢、免疫反应、繁殖和神经内分泌调节中起着重要的生物学作用。D-氨基酸较为稀少，也存在于细菌和动物包括人体中，并且越来越多的研究揭示了它们的生物学意义。例如，D-丝氨酸是N-甲基-D-天冬氨酸受体的激动剂，其异常水平与阿尔茨海默氏病、肌萎缩性侧索硬化症和精神分裂症等疾病有关。除此之外，手性氨基酸在工业生产中也有重要应用，是制备多种有机化合物的重要起始原料，光活性的氨基酸经常被用作不对称合成和催化中的手性来源。在各种手性分析检测手段中，荧光分析法由于低成本、高灵敏度、适用于自动化和实时分析以及多种信号输出模式等优点而备受青睐，使用荧光法测定氨基酸的对映体组成已取得了重大进展。
在近期的一篇综述中，美国弗吉尼亚大学的蒲林教授重点介绍了三种类型的荧光探针，它们能够在有机相或水相中对氨基酸进行对映选择性荧光识别。第一类探针利用环糊精的手性，这种策略需要引入荧光团以产生可检测的信号，以及底物结合位点与氨基酸作用进行手性识别。第二类探针利用轴手性1,1'-联萘结构，该结构同时提供了手性环境和荧光响应的起源。在过去的二十年中，作者的实验室使用光学纯的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）作为起始原料制备了结构多样的荧光探针，通过各种修饰优化探针的荧光响应以及与底物的作用。本文讨论了一系列醛基衍生的联萘荧光探针对氨基酸的系统性手性识别研究。第三类探针使用发光纳米材料或量子点，需要在材料表面连接手性结合单元以进行对映选择性识别，同时还需要结合发光响应机制如FRET。对氨基酸的对映选择性荧光识别具备重要的潜在应用价值：（1）它们能够用于建立新型和高效的快速分析手性氨基酸的技术，有助于高通量筛选用于氨基酸不对称合成的手性催化剂或试剂；（2）它们可以对包括人体在内的生物系统中的氨基酸进行对映选择性荧光成像, 协助某些疾病的诊断。

近年来包括作者实验室在内的许多研究者的工作已经开发出了不少对氨基酸具有高对映选择性和灵敏度的荧光探针, 但是它们的具体应用还面临着各种挑战。这些挑战同时也孕育着机遇，在这个领域里获得新的基础研究上的突破和创建新的分析技术和生物医学成像技术的前景正吸引着越来越多的研究关注，预示着一个光明的未来。